Вся семья Джилленхалов связана с кино. Глава семьи Штефан Джилленхал - режиссер, его супруга Наоми Фонер – сценаристка. Крестная мать Джейка - Джейми Ли Кертис, а крестный отец — Пол Ньюман. Родная сестра Джейка, Мэгги Джилленхал, тоже актриса, ставшая популярной после фильма «Секретарша».
...Когда идёшь по съёмочной площадке и видишь буквально тысячи людей, вложивших свои силы и энергию в то, чтобы сделать хороший фильм, - это удивительно.
Джилленхол Джейк
Семья была достаточно обеспечена, но родители заставляли Джейка самостоятельно зарабатывать на карманные расходы. Он работал спасателем и посудомойщиком в ресторане.
Джилленхал с детства снимался в картинах отца. Свою первую роль в фильме «Городские пижоны» он получил в 11 лет.
Звездный путь
Закончив среднюю школу в Лос-Анджелесе, Джейк поступил в Колумбийский университет в Нью-Йорке на факультет восточных религий. Но через два года Джейк бросил учебу, чтоб вплотную заняться кинокарьерой, правда сейчас намеревается все же закончить обучение.
Первый успех пришел к актеру после малобюджетной картины «Хорошая девочка», где Джилленхал был партнером Дженнифер Энистон.
Джилленхал принимал участие в кастинге на главную роль в фильме «Человек паук 2», когда здоровье Тоби Магуайра вызвало сомнение у режиссеров. Магуайра все же утвердили, а Джилленхал снялся в блокбастере «Послезавтра», который собрал в прокате $186 млн. Позже Магуайр и Джилленхал встретятся на съемочный площадке драмы о войне в Ираке "Братья".
Джейк играл в театральных постановках. Его дебют состоялся в спектакле «Это наша юность», история о трех тинейджерах, которые крадут $15 тысяч в старых купюрах, и у них есть только одна ночь, чтобы их потратить. Пьеса стала сенсацией Бродвея и была представлена в Лондоне. За эту роль Джилленхол был награждён премией London Evening Standard Theate Award в номинации «Лучший актер-дебютант»
Правда в том, что большинство фильмов, собравших внушительную кассу, потом никто не помнит. Я не хочу сниматься в фильмах, которые впоследствии никто не сможет вспомнить
Джилленхол Джейк
После презентации фильма «Горбатая гора» в 2005 году пошли многочисленные слухи о сексуальных предпочтениях актера. На это Джилленхал отреагировал так: «Слух о моей бисексуальности меня порадовал — это означает, что теперь мне доступен гораздо более широкий выбор ролей. И я открыт любым предложениям. Честно говоря, мужчины меня никогда сексуально не привлекали, но я не думаю, что испугался бы, если бы такое произошло».
Личная жизнь
Сестра Мэгги познакомила актера с актрисой Кристен Данст, с которой вместе снималась в фильме «Улыбка Моны Лизы» в 2002 году. Джейк и Кристен были вместе два года, но и после расставания сохранили теплые отношения.
Жизнь дана нам не для того, чтобы быть знаменитым.
Джилленхол Джейк
Весь 2007 год ходили слухи о романе актера с Риз Уизерспун, хотя пара полностью опровергала свои отношения. Но после окончательного развода Риз и совместной поездки актеров в Рим, пара все-таки подтвердила свои отношения. Они расстались в конце 2009 года. Джейк причиной расставания называл нежелание Риз выходить за него замуж. А Риз отвечала, что не желала рожать детей от заядлого курильщика. Вот так сигареты губят не только здоровье, но и любовь!
В 2010 году у Джейка были отношения с певицей Тейлор Свифт, продлившиеся всего пару месяцев.