Олдингтон родился в Портсмуте и обучался в Дуврском Колледже и в Лондонском Университете. Ввиду финансовых трудностей ему не удалось получить ученую степень. В 1911 году он встретил свою будущую возлюбленную и жену, поэтессу Хильду Дулитл.
С 1912 года Ричард Олдингтон входил в кружок имажистов, вместе с Хильдой Дулитл, Томасом Эрнестом Хьюмом и Фрэнсисом Стюартом Флинтом. Он был участником всех имажистских антологий, редактировал журнал «The Egoist» (1914—1917). Олдингтон ныне признан одним из главных представителей имажизма как литературного направления. По складу дарования он был лирическим поэтом, по устремлениям — искателем Красоты в повседневной жизни. Олдинтон остался в стороне от характерного для тех времен увлечения декадентским мистицизмом и эгоцентризмом. Он переводил древнеримских поэтов, интересовался мастерами прошлого, а также европейским модернизмом. Вместе с другим литератором, близким к имажистскому кругу, Джоном Курносом, Олдингтон в 1916 году впервые перевёл на английский язык роман Фёдора Сологуба «Мелкий бес».
В любви принять все, может быть, еще труднее, чем все отдать. Мы знаем, что отдаем, но не знаем, что получим.
Олдингтон Ричард
Олдингтон был участником Первой мировой войны (с 1916 г.): он начал службу рядовым, а позже был произведен в офицеры английской армии и служил на Западном фронте. Война резко изменила мироощущение Олдингтона, наложив отпечаток суровой горечи и безнадёжности на всё его дальнейшее творчество. Его книга стихов «Образы войны» — одна из лучших книг в истории англоязычной поэзии. Радикально изменилось и поле творчества писателя: кроме поэзии, он стал уделять все большее внимание прозе.
Его знаменитые ныне романы «Смерть героя» и «Все люди — враги», а также рассказы проникнуты неприятием милитаризма; в них он раскрывал лживую сущность ура-патриотов, показал нравственную деградацию аристократической среды и цинизм паразитических классов и декадентствующей интеллигенции, многие из представителей которой потом стали трубадурами фашизма. Олдингтона также очень волновала проблема окружающей среды, он стал одним из первых романистов века, писавших об экологических проблемах современного ему мира. Ещё больше внимания Олдингтон уделял природе и её влиянию на людей, особенно на людей неординарных.
Отзывчивый на чужие страдания и требования собственной совести, Олдингтон мучительно искал выход из удушливой атмосферы, в которую завело Англию лицемерие истеблишмента. В своих романах он писал о простых людях, однако никогда не признавал в них идеала, постоянно находясь в поиске Человека — одновременно добропорядочного и артистического.
Время - это мираж, оно сокращается в минуты счастья и растягивается в часы страданий.
Олдингтон Ричард
В середине 40-х гг. писатель переехал в США, где начал писать биографии. Его разоблачительная книга о Лоуренсе Аравийском — иконе английского истеблишмента — нажила ему в Англии толпы врагов. Милитаристы и ура-патриоты встретили ее крайне враждебно и забросали автора требованиями держаться подальше от Англии, если нравы этой страны ему не нравятся. Но оглушающие барабаны милитаристской пропаганды не смогли заглушить голос Олдингтона, который до конца жизни оставался убеждённым противником всех и всяческих империй, колониального рабства и милитаризма. Ближе к концу жизни он переселился в Европу, жил во Франции. Незадолго до смерти Олдингтон приезжал в СССР, где был горячо встречен почитателями его таланта.
Его замечательные романы до сих пор замалчиваются официальным английским литературоведением. Упоминаются лишь его ранние имажистские стихи. Такова месть Британской империи одному из самых главных ее врагов — и одновременно самому демократическому и, может быть, самому «английскому» писателю своего века.